Ο εργολάβος

Ο Τσακογιάννης, σε έγγραφη απολογία του ανέφερε πως είναι οικογενειάρχης, πατέρας τριών παιδιών και ασχολείται με τις οικοδομικές επιχειρήσεις. Αρνούνταν όλες τις κατηγορίες και απηλλάγη στις περισσότερες υποθέσεις που κατηγορήθηκε. Στα τέλη της δεκαετίας του '80, συνελήφθη μαζί με τον προσωπικό του φίλο Γιάννη Σωτηρόπουλο ή Τσέλιγκα για κλοπές αυτοκινήτων και καταδικάστηκε. Στις αρχές της δεκαετίας του ’90 ξεκίνησε η συνεργασία του με την οικογένεια Γρηγοράκου.

Από κατάθεση που έδωσε ο Τέντι Γρηγοράκος, μετά την σύλληψη του τον Αύγουστο του 2000, προκύπτει πως ο μεν αδελφός του Νικ μαζί με τέσσερα άλλα άτομα πούλαγαν προστασία σε μαγαζιά στην Ηλιούπολη, στα νότια και στην παραλιακή. Ο δε Τσακογιάννης είχε φτιάξει μια ομάδα από κλέφτες και το αντικείμενο του ήταν απαγωγές και τοκογλυφίες. Μετά και οι δύο, Νικ Γρηγοράκος και Τσακογιάννης, άρχισαν να ασχολούνται με τα φρουτάκια.

Στον εμφύλιο της Ηλιούπολης, η πιο σκληρή συμμορία της νύχτας χωρίστηκε σε δύο στρατόπεδα. Στην μία μεριά ήταν η οικογένεια Γρηγοράκου, ο πατέρας Μπιλ και οι δύο γιοι Νικ και Τέντι, τα αδέλφια Χρήστος και Κώστας Λούντζης, ο Γιώργος Χατζόπουλος και ο Γιώργος Ψαράκος. Στην δεύτερη ήταν ο κουμπάρος του Νικ, Γιώργος Τσακογιάννης, ο Γιάννης Σωτηρόπουλος, ο Γιάννης Γιαννόπουλος, οι δίδυμοι μπασκετμπολίστες της Δάφνης Θανάσης και Δημήτρης Μπιλλής, ο Νίκος Γιάμπουρας και ο Γιώργος Ρούσσος. Μέσα σε πέντε και κάτι χρόνια, ’96-’02, έγιναν στην Ηλιούπολη και στα νότια πάνω από είκοσι βομβιστικές και δολοφονικές επιθέσεις. Σε αρκετές από αυτές, από πίσω βρισκόταν ο Τσακογιάννης. Τον Απρίλιο του 1999, γάζωσαν με σφαίρες το σπίτι του στην Ηλιούπολη.

Τον Ιούνιο του 2000 δολοφονήθηκε ο Νικ Γρηγοράκος έξω από τα δικαστήρια της Σχολής Ευελπίδων. Ένα μήνα αργότερα, στις 15 Ιουλίου, ήταν η σειρά του πατέρα του Μπιλ Γρηγοράκου, στην Λεωφόρο Βουλιαγμένης. Δύο ένοπλοι γάζωσαν το πολυτελές τζιπ στο οποίο επέβαινε. Δέκα μέρες αργότερα, στις 25 Ιουλίου έπεφτε νεκρός ο Θέμης Καλαποθαράκος. Ηθικός αυτουργός θεωρήθηκε ο Βασίλης Στεφανάκος. Από την αστυνομία, ο Τσακογιάννης φέρεται να συνεργαζόταν με τον Στεφανάκο. Τον Ιανουάριο του 2002, δηλητηριάστηκε στις φυλακές Κορυδαλλού ο Τέντι Γρηγοράκος. Και στις τρεις περιπτώσεις (των Γρηγοράκων) κατηγορήθηκε ο Τσακογιάννης αλλά τελικά απηλλάγη.

Το Απρίλιο του 2002, ο εισαγγελέας Παπαγγελόπουλος εξέδωσε 44 εντάλματα σύλληψης. Στεφανάκος, Λακιώτης και Τσακογιάννης διέφευγαν αρχικά της σύλληψης. Μεταξύ των νονών ήταν και ο Γεώργιος Κολλιτσόπουλος, αρχιπλοίαρχος και κλαδάρχης του Λιμενικού Σώματος που είχε δεχτεί τα εύσημα του Σημίτη και του Ανωμερίτη. Ο Τσακογιάννης καταδικάστηκε σε δύο χρόνια φυλακή για παράνομη οπλοκατοχή. Το καλοκαίρι του 2003 έγινε ιδιοκτήτης της ΠΑΕ Ηλιούπολης.

Τον Σεπτέμβριο του 2003, ένας άνδρας μπήκε στην βιοτεχνία του αδελφού του Μιχάλη και σκότωσε τον λογιστή. Ήταν μάλλον προειδοποίηση. Την Κυριακή 4 Ιουνίου 2006, έγινε η πρώτη απόδραση από τον Κορυδαλλό, Παλαιοκώστα και Ριζάι, με ελικόπτερο. Ο δεύτερος ήταν στενός συνεργάτης του Τσακογιάννη και στον φάκελο της υπόθεσης υπάρχει συνομιλία για παράνομα στοιχήματα στην Αλβανία. Την απόδραση θεωρήθηκε πως την οργάνωσαν Στεφανάκος και Τσακογιάννης.

Όπως και ο φίλος του από τα νεανικά χρόνια Τσέλιγκας, είχε καλές σχέσεις με την Αστυνομία και ενίοτε έδινε πληροφορίες για ανταγωνιστές στην νύχτα. Το 2008 προσέλαβε έναν αξιωματικό της ΕΛΑΣ που υπηρετούσε στην Σαλαμίνα ως προπονητή στην Ηλιούπολη. Στις 7 Μαΐου 2008, πριόνισαν τα δοκάρια με σιδεροπρίονο στο γήπεδο της Ηλιούπολης ώστε να αναβληθεί το παιχνίδι με τον Διαγόρα Ρόδου. Την Δευτέρα 23 Φεβρουαρίου 2009, επρόκειτο να ξεκινήσει η δίκη για την απόδραση Παλαιοκώστα Ριζάι. Τη προηγούμενη μέρα, την Κυριακή 22 Φεβρουαρίου, έγινε απόδραση καρμπόν της πρώτης, πάλι με ελικόπτερο.

Έκανε επιδρομές με μπράβους στα γήπεδα και κανόνιζαν αγώνες επί τόπου, ποντάροντας on line με laptop. Χαρακτηρίζονταν ως «κομμάντος αλλοίωσης αποτελεσμάτων». Στις 21 Μαρτίου 2011, ο φιλοξενούμενος Λεβαδειακός προηγήθηκε 0-2 για να έρθει τελικά η ανατροπή 4-2 και να φέρει πολλά λεφτά στα στοιχήματα. Το όνομα του ήταν στην δικογραφία των στημένων αγώνων. Είχε συλληφθεί το 2011, μαζί με τον Μπέο, τους Ψωμιάδηδες (πατέρα και γιό) για τα στημένα παιχνίδια. Το 2011, ο Αλέξης Κούγιας τον είχε αναφέρει ως μέλος της «παράγκας» που έστηναν τους αγώνες. Τον έχει χαρακτηρίσει υποκείμενο και είχε δηλώσει πως δεν τον φοβάται. Αναφέρει μεταξύ των φίλων του Χρυσοχοΐδη, Μπέο, Ψωμιάδη.